Jess está soltera por primera vez en San Valentín, así que convence a Schmidt de acompañarla en su intento de tener una aventura libre de ataduras con un desconocido guapo (la estrella invitada Ryan Kwanten). Los planes románticos de Nick se desbaratan cuando se da cuenta de que está pasando más tiempo con el asistente de Julia (la estrella invitada Clark Duke) que con Julia misma (la estrella invitada Lizzy Caplan). Winston se convierte en una más de las chicas cuando Shelby (la estrella invitada Kali Hawk) lo invita a su casa el día festivo.
“Walden se pone de nuevo en contacto con Kate y está seguro de que es “”la indicada””, hasta que conoce a Vivian (MILA KUNIS) y se convence de que ella es ““la indicada””. Mientras, Alan y Gretchen se vuelven más cercanos.”
Alan deja que el novio de Lyndsey, Larry, arregle una cita para él, mientras que Walden se ofrece a ayudar a Nicole con su proyecto de software para que tenga tiempo para salir con él.
Lindsey descubre que Alan está acostándose con Gretchen, la hermana de Larry. Mientras tanto, Walden intenta decirle a Barry (la estrella invitada CLARK DUKE) que se busque su propia casa.
“Walden sospecha que su nueva novia lo engaña. Mientras tanto, Alan se entromete aún más en la relación entre Lyndsey y Larry cuando comienza a salir con la hermana de Larry, Gretchen.”