Al Upper East Side llega una provocante experiencia teatral llamada “Sleep No More”, que implica máscaras, anonimato y algunos giros románticos.
Blair hace que sus exsecuaces y Charlie compitan por los codiciados puestos de damas de honor en su boda. Nate usa a Charlie para darle celos a Diana (Elizabeth Hurley).
En el estreno de la quinta temporada, Chuck y Nate visitan a Serena en Los Ángeles y asisten a una glamorosa fiesta en Hollywood Hills, donde Nate conoce a una sexy mujer mayor que él (interpretada por Elizabeth Hurley).
Después de mucha reflexión, Dan decide reunir a sus amigos y familia para contarles la verdad sobre su libro con la esperanza de que lo apoyen en la fiesta de lanzamiento.
Nate se vuelve a conectar de forma sorpresiva con Diana (Elizabeth Hurley), quien le ofrece una oportunidad interesante. La futura cuñada de Blair, Beatrice (Roxane Mesquida), llega de Mónaco.