Sam y Dean secuestran a Crowley (MARK A. SHEPPARD) desafortunadamente para Kevin Tran (OSRIC CHAU). Pero Abaddon (ALAINA HUFFMAN) también anda tras Crowley.
Al acercarse el Tercer Reto, Sam y Dean se reúnen con Castiel y se encuentran con una pista para el reto en los archivos del Hombre de Letras. Crowley se encuentra con unas caras conocidas del pasado.
Con Crowley empeñado en destruir todo lo que han hecho, Sam y Dean se ven acorralados. Pero con la ayuda de Kevin, los hermanos Winchester jugarán un último juego contra El Rey del Infierno.
Naomi (la protagonista invitada AMANDA TAPPING) le dice a Castiel que Crowley tiene cautivo a un ángel y que Castiel debe rescatarlo antes de que la tortura de Crowley revele sus secretos.
Tras torturar a Meg (RACHEL MINER) Crowley (MARK A. SHEPPARD) libera varios demonios en un pequeño pueblo en busca de la Cripta de Lucifer. A menos que Castiel pueda detenerlo.