Ike Evans, dueño del hotel más glamoroso de Miami, necesita un concierto para la Nochebuena de 1958 y lograr superar al resto de la competencia. Hace un trato con Ben Diamond, un mafioso, para asegurar el éxito que amenazará su vida y también a su familia.

Ike enfrenta la desaparición de Mike Strauss, mientras el fiscal Klein ataca al crimen organizado a través del hijo de Ike que estudia leyes. A su vez, el romance amoroso de Stevie Evans con Lily Diamond continúa creciendo.

Ike intenta sobornar a algunos oficiales para legalizar las apuestas de casinos. Un viejo amigo visita a Vera, y Ben empieza a preguntarse si su esposa es fiel. Ike contacta a su ex – cuñada para pedirle un favor especial.

Encuentran el cuerpo de Mike Strauss y Ike reacciona a un allanamiento. Víctor conspira para poder sacar a su esposa de Cuba, mientras que Vera asegura a Jackie Kennedy para un evento de caridad pero lamenta la noticia de no poder tener hijos con Ike.

Ike está determinado a salvar a Judi Silver de las garras de Ben Diamond. Salen a la luz las fotografías de Stevie y Lily juntos. Vera intenta algo nuevo para embarazarse. La relación de Danny y Mercedes crece, y la investigación de Klein se vuelve más intensa.

Ike y Ben apuestan en grande a una función de Box. Jackie Kennedy cancela inesperadamente la invitación de Vera. Danny recibe las fotografías que buscaban chantajear a Stevie, y Klein descubre algo que cambiará la vida de Ike para siempre.