Tras una gran revelación descubierta por Valerie (ELIZABETH BLACKMORE), Caroline se ve obligada a enfrentarse a su nueva realidad, incluso cuando amenaza con destruir su relación con Stefan.
Elena pasa un día con Caroline y se preocupa cuando comienza a notar un extraño cambio en el comportamiento de Caroline. Damon vuelve a recuerdos dolorosos relacionados con su propia madre.
Después de que Stefan y Damon se enfrentan a su madre (ANNIE WERSCHING) con dolorosos recuerdos de su infancia, Lily revela un oscuro secreto que ha estado guardando durante más de 160 años.
Elena pide consejo a Bonnie y Jo (JODI LYN O'KEEFE). Al ver a Lily (ANNIE WERSCHING) en crisis, Enzo le pide a Stefan que intervenga. Matt descarga su frustración con Tyler.
Es el día de la boda de Alaric y Jo (JODI LYN O'KEEFE). Después de descubrir noticias importantes que Damon le ha estado ocultando, Stefan le da a su hermano una perspectiva sobre un futuro con Elena.