Para celebrar su relación, Blair y Dan organizan una glamorosa fiesta inspirada en Inglaterra, que cuenta con los invitados Julian Tepper y Jenna Gribbon. Serena y Diana (Elizabeth Hurley) se enfrentan.
Blair hace que sus exsecuaces y Charlie compitan por los codiciados puestos de damas de honor en su boda. Nate usa a Charlie para darle celos a Diana (Elizabeth Hurley).
Lily tienen una reunión familiar con William (Billy Baldwin), Carol (Sheila Kelly) y Lola (Ella Rae Peck). Nate investiga sobre el pasado de Diana (Elizabeth Hurley). Blair se preocupa por su estatus social.
Serena debe elegir entre su nuevo trabajo y su relación con Dan. Por su parte, Diana (Elizabeth Hurley) espera que Nate colabore cuando una inesperada sorpresa retrasa su inauguración.
En el estreno de la quinta temporada, Chuck y Nate visitan a Serena en Los Ángeles y asisten a una glamorosa fiesta en Hollywood Hills, donde Nate conoce a una sexy mujer mayor que él (interpretada por Elizabeth Hurley).