Blair es cortejada por un apuesto joven de quien sospecha que es miembro de la realeza de Mónaco. Chuck se adapta a un nuevo comienzo en París al lado de una nueva y misteriosa mujer, Eva.
Serena debe elegir entre su nuevo trabajo y su relación con Dan. Por su parte, Diana (Elizabeth Hurley) espera que Nate colabore cuando una inesperada sorpresa retrasa su inauguración.
En el estreno de la quinta temporada, Chuck y Nate visitan a Serena en Los Ángeles y asisten a una glamorosa fiesta en Hollywood Hills, donde Nate conoce a una sexy mujer mayor que él (interpretada por Elizabeth Hurley).
Después de mucha reflexión, Dan decide reunir a sus amigos y familia para contarles la verdad sobre su libro con la esperanza de que lo apoyen en la fiesta de lanzamiento.