Cuando la nueva amistad de Ted con Zoey pone a prueba la teoría de que un hombre y una mujer casada no pueden ser amigos, él invita a su esposo, el Capitán, a salir juntos. Marshall y Robin deciden pasar tiempo juntos.
Robin y Barney se compenetran al intervenir en la relación de Ted (hasta que aparece Nora). Marshall y Lily temen haberse intoxicado con la comida. Ted debe cumplir sus deberes como padrino en una boda muy importante.
El grupo asiste a un evento de gala para recaudar fondos en el Museo de Historia Natural, donde Ted se topa con Zoey y ve una faceta totalmente diferente de ella cuando ella le presenta a su esposo, el Capitán.
Zoey se inscribe en la clase de Ted y manipula a los estudiantes para que la apoyen en su lucha para evitar que demuelan el edificio a fin de hacer espacio para el proyecto de Ted. Marshall y Lily ven a Robin en el desfile de la vergüenza de Halloween.
Barney declara que el 13 de febrero es el Día de la Desesperación, una festividad para las mujeres desesperadas, solitarias y con baja autoestima por estar destinadas a estar solas el Día de San Valentín. Entretanto, Lily sorprende a Marshall (que sigue en Minesota) en San Valentín. Ted y Zoey siguen definiendo su relación. Robin se vincula más con sus amigas solteras.