Elena recurre a Aaron (SHAUN SIPOS) en busca de ayuda. Damon le cuenta a Elena sobre una terrible experiencia en su pasado que ha mantenido en secreto durante décadas. Stefan continúa ofreciendo apoyo a Katherine.
En un intento por detener a Damon, el Dr. Wes (RICK COSNETT) despliega su arma secreta, obligando a Damon a lidiar con una parte de su pasado que pensó que ya no regresaría. Estrella invitada: OLGA FONDA.
Elena y Damon asisten al Baile Histórico de Whitmore como Ana Bolena y Enrique VIII. Cuando Silas exige que Damon cometa un acto impensable, se produce una confrontación violenta.
Caroline convence a Elena y a Bonnie de asistir al "Baile amargo" de la universidad para estudiantes con el corazón roto. Stefan tiene una conversación frustrante con Damon y Enzo (MICHAEL MALARKEY).
Damon intenta hacer lo correcto cuando Enzo (MICHAEL MALARKEY) le trae un regalo espantoso e insiste en vengarse. Elena se encuentra en una situación que pone en peligro su vida.