T1, E10: Cuando los planes de Schmidt para su cumpleaños número 29 se desmoronan, Jess se hace cargo y pide ayuda a la vicedirectora de su escuela (la estrella invitada Rachel Harris), que se muere por una fiesta. Mientras tanto, Nick acepta a regañadientes tener su primera cita en la fiesta de Schmidt con una hermosa abogada (la estrella invitada Lizzy Caplan) que esconde un secreto. La pandilla se pregunta quién puso un billete de 50 dólares en el "frasco del imbécil".