Brandy Klark (Aubrey Plaza), la mejor estudiante de la clase de 1993, desea estar bien "educada" antes de partir a la universidad, por lo que elabora una lista de pendientes con todas las actividades sexuales que no tuvo oportunidad de practicar durante la preparatoria. Pero Brandy rápidamente cae en cuenta de que esta tarea está muy por encima de ella, por lo que pide ayuda y consejos a sus mejores amigas, su hermana mayor (Rachel Bilson) y a su pintoresco jefe (Bill Hader). Conforme Brandy se prepara para sus finales sexuales, todo un elenco de personajes inadaptados y desesperados –un compañero de clases con discapacidades orales (Donald Glover), un tonto que canta grunge (Andy Samberg) – le ofrecen su ayuda con gusto, comenzando un caos escandaloso.