Blair hace que sus exsecuaces y Charlie compitan por los codiciados puestos de damas de honor en su boda. Nate usa a Charlie para darle celos a Diana (Elizabeth Hurley).
Después de mucha reflexión, Dan decide reunir a sus amigos y familia para contarles la verdad sobre su libro con la esperanza de que lo apoyen en la fiesta de lanzamiento.
En el estreno de la quinta temporada, Chuck y Nate visitan a Serena en Los Ángeles y asisten a una glamorosa fiesta en Hollywood Hills, donde Nate conoce a una sexy mujer mayor que él (interpretada por Elizabeth Hurley).
Nate se vuelve a conectar de forma sorpresiva con Diana (Elizabeth Hurley), quien le ofrece una oportunidad interesante. La futura cuñada de Blair, Beatrice (Roxane Mesquida), llega de Mónaco.
Serena intenta que Lola (Ella Rae Peck) sea la próxima chica del momento.