Cuando Robin se entera de que Barney nunca le pidió permiso a su padre antes de proponerle matrimonio, ella insiste en que busque su aprobación antes de anunciar su compromiso. Mientras tanto, Ted mantiene sus sentimientos ocultos al dedicarse a planificar su boda.
Cuando Ted y Barney discuten sobre quién debe quedarse con una chica atractiva, Ted se da cuenta de que ella está con Cindy (actriz invitada Rachel Bilson), una chica con quien ya había salido y que también comparte apartamento con su futura esposa. Robin está despechada por Don. Marshall no deja de hablar de su deseo de formar una familia.
En su camino al sueño de “vivir felices para siempre”, Blair se debate entre los hombres de su vida. Jack Bass (DESMOND HARRINGTON) regresa al Upper East Side. Con la participación especial de KAYLEE DeFER.
Serena recluta a Charlie (KAYLEE DeFER) para que, encubierta, investigue y determine por qué Dan y Blair pasan tanto tiempo juntos. Raina (TIKA SUMPTER) decide buscar a su madre.
Los sueños de Blair parecen convertirse en realidad, pero Serena amenaza con ponerlo todo en riesgo. Nate enfrenta una encrucijada entre su relación con Raina (TIKA SUMPTER) y su lealtad con Chuck.
