Roger Bart

Una vez más llega el Día de San Valentín, lo que significa que "Juliana" y "Clive" están de regreso, sin embargo, ¡las cosas se complican cuando Claire comienza a sentir que Phil está más interesado en Juliana que en ella! Por otra parte, Jay pasa de la decepción al miedo cuando la hermana de Gloria que los visita, Sonia, se vuelve un impedimento mayor de lo esperado para conseguir una cena romántica con Gloria. Y Mitchell y Cameron se enfrentan a una situación muy delicada con su gran amigo Anders.

Cuando el conflicto de Robin y Loretta se intensifica, Barney queda atrapado en el medio. Mientras tanto, Marshall y Daphne lidian con un polizón en su viaje por carretera, y Ted y Cassie intentan disfrutar de un viaje a un faro.

Cuando James revela que se va a divorciar, Robin se preocupa por cómo Barney tomará la noticia. Mientras tanto, Marshall se apura para encontrar la manera de llegar a Nueva York a tiempo para la boda, y Ted se ocupa de estar solo en un hotel romántico.

En una serie de flashbacks, vemos cómo "La Madre" conoce a Ted y lo que ha estado haciendo durante los últimos ocho años. Sin el conocimiento de ambos, han compartido amigos y conocidos a lo largo de los años y todo ha estado conduciendo a su primer encuentro...

Mientras buscan a Barney ebrio el día de la boda, Robin y Ted recuerdan relaciones pasadas. Mientras tanto, Marshall y Lily finalmente resuelven sus problemas y Barney se hace amigo de dos jóvenes ansiosos por conocer mujeres.