Cuando las chicas van a una boda, Carrie se pregunta: en una ciudad de grandes expectativas, ¿es hora de conformarse con lo que hay?
Stefan se reúne con una vampiro (CLAIRE HOLT) de tiempo atrás. En un retroceso a la década de 1920, Stefan se encuentra cara a cara con un capítulo impactante de su salvaje pasado.
Caroline está decidida a que Elena, Bonnie, Matt y Tyler disfruten de la tradicional Noche de bromas, antes de que comience el año escolar... pero la noche dará un giro mortal.
En la noche del baile de bienvenida, Rebekah (CLAIRE HOLT) le cuenta a Elena por qué esa noche es tan importante para ella, dejando a Elena con sentimientos encontrados. Toca MY MORNING JACKET.
Elena y Rebekah (CLAIRE HOLT) se involucran en una lucha de poder, hasta que Rebekah finalmente revela algunos de los antiguos secretos de su familia y el pasado violento que comparte con Klaus.
