Ř1, D5: Přestože zažil spoustu slávy, jsou tu i okamžiky, na které by Derek Jeter nejraději zapomněl. O to víc je fascinující slyšet, jak Jeter otevřeně a zeširoka vzpomíná na jeden z nejhorších okamžiků svého působení u Yankees, na zápas ALCS v roce 2004, kdy se Red Sox dokázali nevídaným způsobem vrátit do hry a porazit New York 3:0, aby nakonec získali titul mistra světa. Důvod tohoto kolapsu nebyl jen jeden, ale když se ohlédneme zpět, je nesporné, že byl symbolem několika různých změn, které se u Yankees odehrály, změn v kultuře, k nimž došlo, když členové dynastie Světové série odešli a byli nahrazeni jinými osobnostmi, které se s hraním v New Yorku vypořádaly jinak. Tento rozdíl jen jasněji ukázal, s jak velkou pozorností se Jeter jako tvář týmu potýkal a jak se s touto pozorností vypořádával v nenasytných newyorských médiích. Pro mnohé byl Derek Jeter jako hráč naprosto nevyzpytatelný, vždy si držel média od těla, ale občas využíval novináře k tomu, aby nenápadně předal vzkazy spoluhráčům. S tím souvisela i otázka Jetera coby celebrity, mimořádných fám, které občas kolovaly o jeho osobním životě, a způsobů, jakými se s nimi vyrovnával. Mnohem závažnějším tématem byla rasa, která byla nepopiratelně základem všech otázek týkajících se Jeterovy příslušnosti k dvojí rase, a i po letech od jeho odchodu do důchodu přetrvávají otázky ohledně toho, na co se pozorovatelé zblízka i zpovzdálí ptali a co si mysleli. Tato otázka dodnes podněcuje vášnivé debaty, zejména s ohledem na zvýšené povědomí o tomto tématu, které se od té doby rozvinulo u mnoha lidí v americké společnosti. Mezitím byl rok 2007 sedmou sezónou v řadě, kdy Yankees dosáhli na postup do play-off, ale nevyhráli Světovou sérii, a čtvrtou v řadě, kdy se jim nepodařilo dosáhnout na Fall Classic. Zklamání vedlo k odchodu člověka, který byl s Jeterem v Bronxu od samého začátku, Joea Torreho, a časově se shodovalo s obdobím, kdy Jeter, kterému nyní bylo okolo pětatřiceti let, začal být více kritizován za své schopnosti v obraně. Ale v té době už musel každý, kdo o Dereku Jeterovi pochyboval, postupovat hodně obezřetně.