Ř3, D3: Klaus a Stefan dorazí do Chicaga, kde se Stefan znovu setká s upírkou (jako host CLAIRE HOLT – Prolhané krásky, H20: Stačí přidat vodu), která se od doby, kdy o něj před několika desetiletími jevila zájem, příliš neposunula. V reminiscenci na Chicago ve 20. letech 20. století se Stefan ocitne tváří v tvář šokující kapitole ze své divoké minulosti. Poté, co Damon dostane tip o tom, kde se nacház...