Fleishman v průšvihu je příběh nedávno rozvedeného, 41letého Tobyho Fleishmana, který se vrhne do odvážného světa internetových seznamek a dosáhne přitom úspěchu, jakého se mu nedostalo ani v mládí, než se na konci studia medicíny oženil. Ale hned na začátku jeho prvního léta sexuální svobody zmizí jeho bývalá manželka Rachel a zanechá ho s jedenáctiletou Hannah a devítiletým Sollym, aniž by kdo tušil, kde je a zda se hodlá vrátit. Zatímco se Toby snaží skloubit rodičovství, návrat starých přátel Libby a Setha, potenciální povýšení v nemocnici, na které už dlouho čeká – a všechny příhodné ženy, které Manhattan nabízí, uvědomuje si, že nikdy nebude schopen přijít na to, kam se Rachel poděla, pokud se konečně nedokáže vypořádat s tím, co se stalo s jejich manželstvím.