V návaznosti na své devětadvacáté narozeniny se Issa rozhodne přehodnotit svůj vztah s dlouholetým přítelem Lawrencem, který ustrnul na mrtvém bodě. Issina nejlepší kamarádka Molly mezitím truchlí nad svou svobodou a stavem "ženských partií".

Po nečekaných událostech z předchozího večera se Issa snaží rozhodnout, co dál s Lawrencem, přičemž se odhodlává dostát svému předsevzetí ohledně vlastní odvahy. Molly si udělá "den pro parádu" a pak vyráží na slibné rande.

Issa a Lawrence se pokoušejí překonat své domácí neshody, zatímco se Issa v práci potýká s pochybovačnými kolegy a Lawrence dostane zpětnou vazbu od své headhunterky. Molly představí Jareda svým přátelům a později chce udělit pár cenných rad stážistce.

Přestože jí to s Lawrencem nikdy neklapalo líp, rozhodne se Issa poprosit Daniela o pomoc během kariérního dne. Molly se ocitne v úzkých, když ji jedna z partnerek právnické firmy požádá, aby si promluvila s Rasheedou. Lawrence je zklamaný z nové práce.

Zahanbená Issa hledá způsob, jak odstranit z internetu video se svým raperským vystoupením, a cestou do studia opět podlehne Danielovi. Lawrence se pokouší najít odpověď na otázku, zda má jeho vztah s Issou budoucnost.

Issa chce udržet věci pod kontrolou a současně skrýt své provinění, zatímco Lawrence se začne v jejich vztahu opravdu snažit. Molly je připravená na nový vztah, ale když se o minulosti svého nápadníka dozví víc, než by chtěla, nevidí žádnou budoucnost.