Das Ende einer Nacht

S5, F10: Lily gibt eine Party für Charlie, um sie offiziell in die New Yorker Gesellschaft einzuführen. Allerdings versucht ihr Charlies Exfreund Max einen Strich durch die Rechnung zu machen. Er will ihr so ihre Zukunft als Upper East Side Prinzessin verderben. Dan beschließt, dass es an der Zeit ist, Blair seine wahren Gefühle zu offenbaren.