Das Spiel geht weiter

S1, F17: Georgina (der gelegentliche Gaststar Michelle Trachtenberg) verrät den wahren Grund, warum Serena aus Manhattan ins Internat geflohen ist, und Serena verfällt schnell in alte Gewohnheiten. Blair, Nate und Chuck müssen ihr vielfältig verstricktes Gefühlsleben auf Eis legen, um ihrer Freundin zu helfen. Leider schämt sich Serena so sehr, dass sie Dan nicht die Wahrheit gesteht - er muss in Bezug auf seine Freundin das Schlimmste annehmen. Unterdessen ist Rufus begeistert: Seine Band wird für ein von den Rolling Stones gesponsertes Konzert engagiert, doch er hätte dort niemals Lily erwartet, denn sie will zur selben Zeit ihre Hochzeit vorbereiten. Sängerin Lisa Loeb und die berühmte Tortendesignerin Sylvia Weinstock spielen sich selbst.