S1, F4: Als "Penthouse" in die 2000er Jahre eintritt, steckt das Magazin in Schwierigkeiten. Angesichts der sinkenden Verkaufszahlen drängt Bob Guccione darauf, entgegen den Ratschlägen seines Umfelds, eine härtere Gangart einzuschlagen, und Penthouse verliert Anzeigenkunden. Bob beauftragt seine Tochter Nina mit der Leitung des Unternehmens. Nach dem Tod seiner langjährigen Partnerin Kathy Keeton häufen sich Bobs Schulden, und er ist gezwungen, seine New Yorker Villa und seine private Kunstsammlung zu verkaufen. Im Jahr 2010 stirbt Bob an den Folgen einer Krankheit.