S1, F7: Nachdem die ersten Höhen und Tiefen ihrer Beziehung überwunden sind, gestehen sich Serena und Dan endlich, dass sie total ineinander verknallt sind, obwohl ihre Gemeinsamkeit durch die so unterschiedliche Herkunft immer wieder stark gefährdet wird. Chuck überlegt, ob er in einen Comedy-Club investieren soll, damit sein ständig unzufriedener Vater Bart (der gelegentliche Gaststar Robert John Burke) endlich stolz auf ihn ist. Nate stellt seinen Vater (der gelegentliche Gaststar Sam Robards) wegen der Drogen im Haus zur Rede, doch der Captain behauptet, er sei nicht süchtig. Jenny entdeckt, dass ihre Eltern ihr etwas verheimlichen. Und Blair ist wieder einmal am Boden zerstört, als sie erfährt, dass Nate aus Versehen Jenny geküsst hat, weil er sie für Serena hielt.