S1, F7: Grace (Debra Messing) sieht in ihrer Beziehung zu Will (Eric McCormack) den Grund dafür, dass sie kein Interesse mehr am Dating hat, und sie kommt zu dem Schluss, dass sie sich nicht mehr zusammen amüsieren sollten. Jack kommt (Sean Hayes) die Steuerbehörde auf die Schliche, weshalb er Wills Hilfe in Anspruch nimmt.