Tony trifft sich regelmäßig mit Junior, dem ein Prozess und anschließend ein Leben im Knast droht. Carmela hat Zukunftssorgen und möchte wissen, wie es um die Familienfinanzen steht.
Nachdem Carmela sich von Tony getrennt hat, geht der Streit zwischen den beiden erst richtig los. Tony versucht, seine Therapeutin Dr. Melfi von seinen männlichen Reizen zu überzeugen.
Als sein Mafia-Kollege Ralph ein Fohlen kauft, entdeckt Tony sein Herz und Händchen für den Pferderennsport. Seine Frau Carmela verlangt, dass er eine Lebensversicherung abschließt.
Tony und Carmela haben Schwierigkeiten mit Tochter Meadow. Die hat den ganzen Sommer faul am Pool gelegen und will nun nach Europa reisen. Auch mit seiner älteren Schwester hat Tony nichts als Ärger.
Der New Yorker Mafiaboss Johnny "Sack" Sacromoni sitzt im Gefängnis. Tony Soprano macht sich Sorgen, welche Auswirkungen das auf die Familien in New York und in New Jersey haben wird.