Alan gibt sein Bestes, damit die Hochzeit seiner Ex-Frau Judith glatt läuft. Dank seiner Affäre mit Myra, Judiths Schwägerin in spe, erweist sich Charlie dabei jedoch als nicht besonders hilfreich...
Der neue Job in einem renommierten Anwaltsbüro macht Marshall (Jason Segel) gleich anfangs gehörig zu schaffen. Grund hierfür ist sein schnell aufbrausender Boss Arthur (Bob Odenkirk). Dieser schreit ihn derartig heftig an, dass Marshall die Tränen in die Augen schießen. Wie soll er damit bloß umgehen? Seine Kumpels versuchen, ihn mit allerlei gut gemeinten Ratschlägen zu helfen. Dummerweise beherzigt er jedoch Barneys (Neil Patrick Harris) Empfehlung, was ihn schließlich seinen Job kostet. - Erfolgs-Sitcom über eine schräge New Yorker Clique und die Suche nach dem Partner fürs Leben.
Ein Filmregisseur nutzt Trickfilmeffekte, um einen nachtragenden Freund zu ermorden.
Bud erhält von Kelly eine Valentinskarte, auf der sich die Absenderin Bernice in leidenschaft-lichen Zeilen ergeht. Pech für Bud, dass Kelly ihm die Karte bereits vor sechs Jahren hätte geben sollen. So alt ist das Ding inzwischen. Doch Bud gibt nicht auf: Er will nachholen, was er damals versäumte. Leider ist Bernice inzwischen ein Popstar geworden - und hat nicht mehr viel übrig für Bud ...
Auf einer exklusiven Party mischt Emily dem ahnungslosen Brandon heimlich Drogen in seinen Drink und setzt damit ihre Freundschaft aufs Spiel. Kelly und Donna haben auf der Party unterdessen ganz andere Sorgen.