Jack Griffin ist Harvard-Absolvent in Philosophie. Doch er bekommt seinen Traumjob nicht und ist gezwungen, in seine Heimatstadt zurückzukehren.
Im städtischen Buchladen wird ausgerechnet ein Buch von Miles als besondere Empfehlung der Mitarbeiter präsentiert.
Der Verleger von Miles macht Jack ein Angebot, er soll ein unterhaltsames Buch über Philosophie schreiben.
Jack gerät in eine kleine Auseinandersetzung mit Schülersprecher Marcus.Der weigert sich überraschenderweise nachzugeben und die Situation eskaliert.
Jack Griffin versucht, in Toledo Frauen zu kennenzulernen. Stef, Mary und Michelle sollen ihm helfen.