Dean Wayne

Trotz Alans Warnungen lädt Walden Rose ein, zu ihm zu ziehen. Als er kurzer Zeit später Zoey trifft, die es noch einmal mit ihm versuchen will, ist Walden überglücklich. Leider hat er vergessen, dass Rose inzwischen mit Sack und Pack in sein Haus gezogen ist. Als Walden Rose schonend beibringen möchte, dass er lieber mit Zoey zusammen sein will, sieht Rose rot!

Kaum zu glauben, aber Alans Exfrau will sich mit ihm auf einen Kaffee treffen. Er ist etwas verwundert, doch schon bald stellt sich heraus, dass sie es mit ihm nochmals versuchen möchte. Alan ist zunächst geschmeichelt - bis sein Leben komplett aus den Fugen gerät. Berta hat indes wenig Interesse daran, ihren Geburtstag zu feiern. Walden möchte an diesem Tag trotzdem etwas Besonderes machen.

Der Valentinstag steht vor der Tür und Walden leidet nach wie vor unter Liebeskummer. Als Kate sich meldet und sich mit ihm treffen will, schöpft er neue Hoffnung. Sein Optimismus verfliegt jedoch, als er erkennt, dass sie ihm nur seine Investition in ihre Modelinie zurückzahlen will. Alan hat sich indessen als Krönung des Valentinstags die Schamhaare herzförmig rasiert - mit fatalen Folgen.

Lyndsey stellt Alan ein Ultimatum: Ehe oder Trennung. Da Alan sich spontan nicht entscheiden kann, trennt sie sich von ihm. Als er zufällig dem alten Sid Olsen begegnet, überdenkt er die Sache noch einmal. Walden hat indes die reiche, sexhungrige Shari kennengelernt, die ihn für einen mittellosen Schriftsteller hält. Walden lässt sie in diesem Glauben und genießt sein neues Leben als Toy-Boy.

Wieder einmal ist es Jenny gelungen, eine Frau aufzureißen, während Walden und Alan leer ausgehen. Als die Männer den Abend in der Bar schon abschreiben wollen, lernen sie doch noch zwei Frauen kennen, die sich für den nächsten Abend mit ihnen verabreden. Gerade als Alan glaubt, bei einer der beiden landen zu können, kommt ihm plötzlich eine eifersüchtige Lyndsey in die Quere.

Walden wird in einem Café von der gut aussehenden Nicole angesprochen, die einst in seinem Unternehmen arbeitete. Inzwischen betreibt Nicole eine eigene kleine Firma und bräuchte bei einem Projekt dringend Waldens Hilfe. Überraschenderweise ist Walden bereit, ihr zu helfen und sagt zu. In der Beziehung zwischen Jenny und Brooke kriselt es, da Jenny keine privaten Dinge von sich preisgeben will.