Cleveland kommt hinter Holts Geheimnis, dass seine Freundin eine teure Gummipuppe ist. Er wünscht sich für seinen Freund jedoch eine echte Frau, weshalb er ihm ein Date mit einer Kollegin organisiert. Die stellt sich aber als sehr heißblütig heraus.
Peggy nimmt an einem Radiowettbewerb teil. Im Laufe dieses Wettbewerbs muss sie ihren Ehemann Al dazu bringen zu singen. Doch Al ist nach allem zumute, nur nicht zum Singen. Wie gut, dass dies nicht die einzige Disziplin ist: Der Preis erhöht sich ständig, und nun geht es um 10 000 Dollar und eine Reise nach Hawaii. Dafür allerdings muss Peg Al dazu bringen, sein Schuhgeschäft zu verlassen - und mit ihr zu schlafen. Die nimmermüde Peg versucht ihr Bestes ...
Cleveland Jr. hat sich verliebt. Seine Angebetete ist die gläubige Vanessa, für die er an einem Kirchenausflug teilnimmt. Währenddessen erwartet Donnas Exfreund eine Überraschung, als er feststellt, dass sie verheiratet ist.