Jeffrey A. Townes

Onkel Philip (James Avery) besteht darauf, dass Will dem Lyrik-Club der Schule beitritt, und Will vertraut auf Geoffreys (Joe Marcell) Hilfe, als er einen "Dichter" für eine Lesung braucht.

Carlton hat sich alle coolen HipHop-Sprüche notiert und hängt ein Wochenende lang mit den Jungs in Compton herum.

Will lernt endlich Jazz'Schwester kennen: schön, elegant... und ein echter Nachwuchs-Mussolini. Mach, dass du wegkommst, Will!

Als Will sich nicht die Haare schneiden lassen will und sich konservativer kleidet, wirft Philip ihn aus dem Haus.

Als Will mit Hilarys neuem Freund einen Autounfall verursacht, muss Phil seinen minderjährigen und nicht versicherten Neffen vor Gericht verteidigen.

Als Philip mit Carlton und Will eine Wanderung macht, werden die drei mangels Erfahrung während eines Schneesturms in einer Berghöhle eingeschlossen.