Jeni Perillo

Anna kommt zu Besuch bei Damon vorbei und bringt einen Überraschungsgast mit. Als Elena und Stefan mit Caroline und Matt ausgehen, entwickelt sich der Abend recht peinlich.

Sheriff Forbes fordert Damon auf, an einer Benefiz-Veranstaltung teilzunehmen, auf der Junggesellen versteigert werden. Jenna hilft Elena weiterhin nach ihrer leiblichen Mutter zu suchen.

Rayna muss feststellen, dass ihrer Familie bald das Geld ausgeht. Juliette will Deacon zu ihrem persönlichen Songwriter machen. Derweil laufen Scarletts und Gunnars Probeaufnahmen nicht wie geplant.