Teddy und Evelyn geben ihre Verlobung bekannt und plötzlich taucht Teddys attraktive Tochter Courtney auf. Teddys Wunsch missachtend, landet Charlie landet mit ihr im Bett. Kann er das geheim halten?
Charlie ist erfolgreicher Werbejingle-Komponist und genießt sein Single-Leben in vollen Zügen - bis sein jüngerer Bruder Alan und sein Neffe Jake vor der Tür stehen und bei ihm einziehen wollen!
Im Auftakt der neunten Staffel kommt alles ans Tageslicht - Ashton Kutcher stößt zum Ensemble und übernimmt die Rolle des unglücklich verliebten Internet-Milliardärs Walden Schmidt.
Charlie macht einen Großeinkauf mit seiner alten Flamme Courtney, die nach drei Jahren Haft wieder auftaucht - sie hat ihn damals um sein Geld betrogen.