Peter und Neal gehen als reiche Junggesellen undercover, um eine schwarze Witwe zu schnappen.
Serena wird zur Alibifreundin für Nate, der eine Affäre mit der verheirateten Catherine begonnen hat. Blair kommt aus Europa mit einem neuen Freund im Gepäck zurück - sehr zum Missfallen von Chuck. Dan hat während des Sommers ein Praktikum bei einem Schriftsteller gemacht, doch die Trennung von Serena lässt ihn nicht los. Und Jenny schafft es dank Eric auf die legendäre "White Party" auf den Hamptons, wo sie der Societylady Tinsley Mortimer vorgestellt wird.
Serena und Dan sind gezwungen, sich mit ihren Problemen auseinanderzusetzen, als sie bei einem Stromausfall in einem Aufzug gefangen sind. Blair und Chuck beklagen den Mangel an Leidenschaft in ihren neuen Beziehungen.
Als Serena bemerkt, dass sich Dan mit dem neuen Mädchen in der Schule anfreundet, beschließen die immer loyale Blair und ihre Untertanen, sich mit Amanda anzufreunden, und die aufkeimende Romanze zu sabotieren.
Blair ist begeistert, mit einem Adligen zusammen zu sein, aber ein intriganter Chuck hat andere Pläne für sie. Serena und Dan vereinbaren, ihre Techtelmechtel geheim zu halten.
