Im Leben der vier Freundinnen Carrie, Samantha, Miranda und Charlotte dreht sich alles um Männer. Auf der Suche nach dem Glück starten sie das Experiment "Sex wie ein Mann", soll heißen, ohne Gefühle.
Nachdem Alan sich mit Lyndsey gestritten hat, verbringt die den Abend lieber mit ihrem Gynäkologen. Überraschend trifft Alan kurze Zeit später auf Herb, den Mann seiner Ex-Frau Judith, der gerade von ihr verlassen wurde. Walden leidet indes darunter, dass Kate ihn in die Wüste geschickt hat und auch sein Geschäftspartner Billy ist wieder solo. Bald finden sich alle vier Herren in Waldens Haus ein.
Zur Recherche dringt Carrie in die Welt der Mode ein. Zwischen all den Schönen verstärken sich ihre Komplexe - und dann taucht auch noch Mr. Big in Begleitung eines hübschen Models auf.
Bei Besuch eines befreundeten Ehepaars scheint es Carrie, als ob ledige Frauen für verheiratete zum Lieblingsfeindbild würden. Dann wird sie auch noch mit einem heiratswütigen Mann bekannt gemacht.
Carrie gerät ins Grübeln, als Mr. Big ihr zum Geburtstag Rosen schickt. War es doch falsch, mit ihm Schluss zu machen? Samantha geht währenddessen mit ihrem Lover James sogar zur Paartherapie.
