Dschungelkönig Filip Pavlovic, „Köln 50667“-Star Janine Pink und „Bachelor“-Kandidatin Eva Benetatou gehen auf 50 verschiedene Dates – vom traditionellen Eisessen bis zum Poledance-Kurs – um die große Liebe zu finden. In Folge 1 versuchen sie, sich im Dating App-Dschungel zurechtzufinden und bestreiten ihre ersten Dates: Während Janines Match beim Teamduell aus der Puste kommt, geht es für Eva und Sascha beim Squash hoch her. Filip wird für die Suche nach seiner Traumfrau von seinem besten Freund auf ein Bind-Date in einem Pediküre-Salon eingeladen. Ist für die Promi-Singles das perfekte Match schon dabei?

In Berlin hat Janine ein Date in der Kletterhalle, wo sie testet, ob ihr Vielleicht-Traummann sie bei Bedarf auch auffangen würde. Ganz neue Erfahrungen macht sie dann beim Tantra Yoga, denn hier geht es nicht nur um tiefe Blicke mit dem Gegenüber. Ruhiger ist es inzwischen in Hamburg, wo Filip sein Match zu einer Tretbootfahrt einlädt und später zum Speeddating antritt. Während eines Stadtbummels in Düsseldorf möchte Eva neue Männer kennenlernen und kommt schnell ins Gespräch. Beim gemütlichen Abendessen mischt sich dann Evas Mutter in die Partnersuche ein und setzt ihr prompt ein Blinddate vor die Nase.

Wenn beim Date die Fäuste fliegen, dann muss Filip sich vor seiner Liebsten in Acht nehmen. Der Hamburger steht wortwörtlich zwischen Austeilen oder Einstecken, sowohl im Box-Ring als auch in der Cocktail-Bar. Evas Date kommt zu spät zu einem tierischen Ausflug. Wird sich am Ende das Warten für die gebürtige Griechin auszahlen? Außerdem bekommt sie Unterstützung von ihrem besten Freund Kamil, der genau weiß, was Eva mag. Im noblen Sportwagen geht es für die beiden durch Düsseldorf auf Männerfang. In Leipzig kämpft Janine mit den Liebesbriefen ihrer Kontaktanzeige. Im Anschluss will sie mit einer elektrischen Kutsche einem möglichen Traummann nachjagen.

Liebe geht durch den Magen - das sieht auch Eva so und geht deshalb bei einem Single-Kochkurs auf die Suche nach ihrem Traummann. Ob sie hier fündig wird? Und auch beim Stand-up-Paddling macht Eva eine gute Figur, bis ihr Date sie auf ihr feuriges Temperament anspricht. Filip will es dagegen genau wissen - will sie mich oder nur mein Geld? Mit dem Smart und Dinner to go will er testen, wer wirklich auf ihn steht. Singlelady Janine will beim Gassigehen ein charmantes Herrchen für sich gewinnen und scheut auch nicht vor einem Besuch bei der Wahrsagerin.

Eva versucht sich am Speeddating und verlässt die Veranstaltung nicht alleine. Beim Minigolf hingegen zeigt die Single-Frau ihre ruhige Seite und lässt es mit ihrem Blind-Date langsam angehen. Filip geht neue Wege und trifft seine Dates in einer Strandbar und im Fitnessstudio - kommt er ins Schwitzen? Auch Janine mag es gerne aktiv und übergibt dem Mann beim Tandem-Date die Kontrolle. Am Abend kann sie sich in der Karaoke-Bar jedoch nicht mehr zurückhalten und landet gleich mit zwei Männern auf der Bühne.

Eva mag es rasant - so auch bei ihrem Date auf dem Segway, mit dem sie durch die Düsseldorfer Altstadt düst. Beim Malkurs pinselt die gebürtige Griechin ein realistisches Bild ihres Dates, während ihr Gegenüber ihr tief in die Seele blickt. Abends steht für Eva und ihr Date ein exklusives Champagner-Tasting an. Mit einem Happy End? Janine geht mit ihrem besten Freund Rocco auf die Männersuche, im Riesenrad verdreht sie später ihrem Date gewaltig den Kopf. Singlemann Filip tappt im Dunkeln: Will sein Date bloß eine Busfahrt genießen oder steht sie wirklich auf den Hamburger?