S1, E6: Det var slutningen på en æra i september 2008, da Yankees spillede deres sidste kamp på det, der ville blive kendt som det gamle Yankee Stadium, med det nye stadion til at åbne sæsonen det følgende forår. Som altid var Derek Jeter i centrum og holdt en dybtfølt tale til publikum til lejligheden. På aftenen mindedes man en særlig historie, men i baghovedet var der noget andet: Det var første gang i Jeters karriere, at han ikke skulle spille i post-sæsonen. Holdets kemi og sammensætning havde ikke helt fungeret i de foregående sæsoner, og som kaptajn måtte Jeter erkende, at han bar et vist ansvar for det. Selv efter det lovende indkøb af C.C. Sabathia skulle 2009-sæsonen ikke begynde lovende – da Alex Rodriguez offentligt indrømmede, at han havde brugt steroider tidligere – men på trods af den usikre start fik the Yanks gradvist kontrol over den amerikanske østlige liga med sejr i 103 kampe i den ordinære sæson. Så kom slutspillet; da New York forsøgte at nå World Series for første gang i seks sæsoner, smadrede the Bombers the Twins og slog derefter the Angels, hvorefter de skulle møde de forsvarende mestre, Phillies. Jeter nåede op på .407 i World Series, og Yanks vandt over seks kampe - en femte World Series-ring var i hus for Jeter. Det næste år ville dog blive svært, da George Steinbrenner ved All-Star-pausen i 2010 døde, og efter sæsonen blev Jeter vred, da forhandlingerne om en ny kontrakt ikke blev holdt private. Han endte med at skrive under med klubben igen, men selv i dag er det klart, at Jeter ikke har glemt den måde, han følte, at han blev forrådt på. Alligevel var der bedre tider forude, med Jeters 3000. træffer, der kom i juli på mindeværdig vis – et homerun under en 5-5-kamp – og satte gang i en genopstigning, der skulle fortsætte hele vejen til et fantastisk år 2012, hvor han fyldte 38 år. Der skete også store forandringer i Dereks privatliv, da han mødte sin kommende kone Hannah. Og selvom hans spil i 2012 gjorde ham til MVP-nomineret, ville en ankelskade sent på sæsonen hæmme ham i slutspillet. I første kamp af ALCS brækkede han anklen, en skade, der endte med at koste ham næsten hele 2013-sæsonen. Da han nærmede sig de 40, ville han annoncere sin pension forud for sin sidste sæson i 2014, hvilket gav Yankee-fans et år mere til at tiljuble deres holds kaptajn, en af de største nogensinde til at iføre sig nålestriberne.