S2, E5: Chloe lærer June at netværke ved at gå ud og drikke i finansdistriktet, men da Chloe finder sig en ung, flot mægler, hvis far er en Wall Street-magnat, skaffer hun også June et tilbud om et drømmejob. Men der er betingelser, og June skal tage en svær beslutning. Samtidig bliver James’ værste mareridt til virkelighed, da han bliver sat sammen med den værste professionelle danser (gæsteskuespiller Missi Pyle) i ”Dancing with the Stars.”