Charles Swan III (Charlie Sheen) er en succesfuld grafiker, hvis berømmelse, formue og ustyrlige charme har gjort ham uimodståelig for kvinder. I en alder af 45 år mener han, at have fundet sit perfekte match: Ivana (Katheryn Winnick), en let distræt skønhed. Da hun pludselig går fra ham, falder Charlies liv fra hinanden, og han påbegynder den hårde vandring ad selvransagelsens vej.