Julius Caesar MacGruder (Hall) er forsanger i rock 'n' roll-bandet Hail Caesar, der vil have det hele: berømmelse, rigdom og piger. Men for at opnå det skal de score en pladekontrakt med Easy Street Records (hvor chefen er Robert Downey Jr.). Alting er endnu mere besværligt, fordi han er forelsket i en rig kvinde med en overbeskyttende far. Julius kastes ud i en vanvittig kamp for at bevise, at han kan tjene 100.000 dollars på 6 måneder, så han kan få lov at date sin drømmepige.