Jay Wilkison

Jackie hjælper en mand med at dø på en værdig måde. Jackie drøfter Graces angst med O'Hara.

Liza får yderligere problemer med Kelsey, da hun er rasende over Lizas manglende kendskab til millennialgenerationen.

Liza og Kelsey prøver at holde forfatterens identitet hemmelig, men en erotisk messe for kvinder kan føre til afsløringen af sandheden.

Under en bogmesse kommer Liza og Charles tættere på hinanden. Kelsey føler sig overset af Colin.

Da Liza mistænker, at hun måske er gravid., reagerer hun og Josh helt forskelligt, hvilket får dem til at stille spørgsmålstegn ved deres forhold.

Sæsonfinale. Liza vender tilbage fra Hamptons og må tage tyren ved hornene. Samtidig tvinger en berømt livscoach, hvis bog Empirical ønsker at udgive, hende til at erkende nogle barske sandheder.