Jimmy Shubert

Max og Caroline forsøger at finde et job til Chestnut, så hesten har kost og logi for vinteren, mens Peach går til prøve på ”Real Housewives of TriBeCa”.

Da Dougs venner begynder at gøre grin med den nye skopige i bowlinghallen, beslutter han sig for at sympatiflirte lidt med hende for at få hende til at føle sig velkommen.

Da Carrie tager på forretningsrejse, ender Doug med at opføre sig som teenager, da hans forældre kommer på besøg og overtager huset.

Doug bliver så optaget af at planlægge sin Super Bowl-fest, at han glemmer at spørge Carrie om hendes MUS-samtale.

Doug er ved at blive vanvittig, da Carrie tager et deltidsjob hos IPS i feriesæsonen, så de er sammen døgnet rundt.

Efter at have løjet over for Carrie plages Doug at skyldtyngede drømme, hvor han medvirker i forskellige tv-serier – nu og i fortiden.