Lisa Ann Hadley

Dean og Rory har en helt særlig aften sammen, da deres by fejrer sin romantiske historie.

Rory fortæller langt om længe Dean, at hun elsker ham. Rachel fornemmer, at Lorelai og Luke er tiltrukket af hinanden og forlader byen frem for at blive ved med at stræbe efter Luke.

Emily bliver forfærdet da hun endelig ser, hvilke betingelser Rory er vokset op under hos Lorelai frem for hos Richard og hende og prøver at indrette et perfekt værelse til Rory i sit hus.

Rory er stadig oprevet over Dean og bliver vred på Lorelai, fordi hun ikke har fortalt hende, at hun er kæreste med Max igen.

Dean ender sit og Rorys forhold på deres treårsdag. Rory nægter at have medlidenhed med sig selv og tager til en fest, hvor hun møder sin ven Tristin, som netop har mistet sin kæreste.