Shane Callahan

Klaus og Stefan ankommer til Chicago, hvor Stefan genforenes med en vampyr, der stadig har følelser for ham fra årtier tilbage. I et tilbageblik på 1920'erne konfronterer Stefan en chokerende del af sin vilde fortid. Damon får et tip om Stefan og Klaus' placering fra en ukendt kilde.

Selina forsøger at matche hendes modkandidats ubesværede charme til en velgørenhedsaften, mens en truende orkan ser ud til at være godt for hendes ry.

Ben hopper ind i en præst, der er blevet tilkaldt for at hjælpe en familie i krise på allehelgensaften.

Ichabod og Abbie kæmper mod dem, der ønsker at vække en magtfuld heksegruppe, og Jenny afslører sin foruroligende sandhed om Frank Irving til Ichabod og Abbie.