Samme aften, som Jimmy har fået sit eksamensbevis fra college, falder han i armene på ekskæresten Jill, hvilket bekymrer hans venner og forældre. De frygter, at en genoptagelse af forholdet vil afspore hans fremtidsplan om at blive naturfotograf.

Jill foreslår en måde, hvorpå hun og Jimmy kan være sammen igen i ugerne op til Jimmys afrejse. Stacey og Mikey begynder at gå i seng sammen og puster liv i den gamle flamme.

Efter at have slået op med Jill finder Jimmy inspiration i en anderledes type fotografi, mens Artie gruer for Jimmys afrejse til Alaska.

Jill og Jimmy bestemmer sig for at ledsage Pags på en blind date i håb om at kunne nøjes med at være venner. Da Stacey er tilbage i byen, lægger Mikey og Tammy en plan.

Mens Jimmy stresser over at finde den perfekte fødselsdagsgave til Jill, truer en udvikling i Jills arbejdsliv med at ødelægge hendes festdag.

Mens Jimmy tæller dagene til sin afrejse til Alaska, inviterer Jill ham på en uges romantisk ferie i hendes families hus ved søen.