Courtney Cox er Jules, en nylig fraskilt singlemor, der udforsker de rå sandheder om dating og aldring i en skønheds- og ungdomsfikseret kultur. Mens de fleste kvinder i tyverne går gennem livet og oplever udfordringerne og farerne ved at møde mænd, tog Jules ægteskabets ansvar på sig og opfostrede en søn. Nu er hun i fyrrerne, hvor hun tager ud på en opdagelsesrejse omringet af fraskilte og singler. Med hende på rejsen er: Laurie (Busy Philipps), den kække kollega, som opmuntrer hende til at gå ud og have det sjovt; Ellie (Christa Miller), den sarkastiske, selvsikre betroede, som er tilfreds med sit liv og sit ægteskab til sin mand, Andy (Ian Gomez); eks-mand Bobby (Brian Van Holt), en klassisk dovenlars, som afprøver hendes tålmodighed, mens de prøver at opdrage deres søn, Travis (Dan Byrd); og nylig fraskilte nabo, Grayson (Josh Hopkins).

Jules går imod sin bedste ven Ellies råd og prøver at følge med de hårdt festende unge; en mission der ender pinligt.

Jules’ familie og venner besværliggør hendes altafgørende tiende date med den nye kæreste, Josh. Da hun sætter andres behov før sine egne resulterer det i en katastrofal oplevelse i sengen med hendes nye kæreste, og vennerne Ellie og Laurie hjælper Jules med at indse, at det er okay at være lidt egoistisk og passe på sig selv ind imellem. I mellemtiden må Bobby opføre sig som en ansvarlig far og håndtere sønnen Travis.

Da Jules kommer til at fortælle Grayson, at han er hot, og han ikke gengælder komplimentet, kommer hun på en mission for at få ham til at indrømme, at hun er sexet. Med lidt hjælp fra Laurie og Ellie finder Jules den ultimative fornærmelse for at sætte Grayson på plads. I mellemtiden føler Ellie, at hun har mistet sit gode udseende efter fødslen af Stan, og Bobby og Travis leder efter noget at bonde over.

Jules forbander den dag hendes eks-mand Bobby og Grayson bliver venner over en medlidenheds-golftime som hun har organiseret for at booste Bobbys selvtillid. I mellemtiden overrasker Laurie alle inklusive sig selv da hun skaffer en ny klient for at bevise sit værd overfor Jules.

Da Josh fortæller Jules, at han er forelsket i hende, ved hun, at tiden er kommet til at bryde med ham. Uheldigvis for Jules er hun ikke den bedste til at afslutte forhold uden at såre folks følelser, men til gengæld har hun sine venner Laurie og Ellies ekspertise til at klare sig igennem processen. I mellemtiden går Bobby, Grayson og Andy på banerne med penge og stolthed som indsats.