Bear tager Oscar-vinderen Natalie Portman med til de smalle kløfter i Escalante-ørkenen. På vejen lærer han hende bjergbestiger-teknikker, såsom hvordan man placerer pitoner, når man klatrer med reb, hvordan man skifter rebsystemer, og hvordan man laver en nødbål. På dag 2 tager Natalie ud for at teste de ting, Bear har lært hende, og det er nødt til at lykkes, hvis de begge skal ud derfra.

Bear tager Marvel-superhelten Simu Liu med ind i Canadas bjerge midt i vintersæsonen. De bliver sat af på en bjergtop, hvor Bear lærer Simu, hvordan man klatrer sikkert ned ad et bjerg, og hvordan man bør prioritere sine behov i vildmarken. På dag 2 sender Bear Simu på den ultimative arktiske vejrudfordring, som udmunder i, at de begge bader i en frossen sø.

Bear tager skuespillerinden Florence Pugh med på et eventyr til Costa Ricas vulkanske regnskove. De firer sig ned fra en helikopter, krydser strømmende floder og tester vanddybder for at se, om det er sikkert at springe ud fra en kæmpe klippe. På dag 2 står Florence over for et kæmpe klipperapelle, hvor det er op til hende at binde knuden, der skal holde dem. Og før rejsen er forbi, har Bear én sidste, episk overraskelse.

Anthony Anderson tager med Bear på et eventyr gennem Sierra Nevada-bjergenes kolde søer. Bear smider deres rygsække ud fra helikopteren, hvorefter de selv springer ud på eventyr. Da de er landet, skal de finde deres rygsække, og Bear lærer Anthony om navigation og at binde knuder, mens de vandrer. På dag 2 vågner Anthony alene og må vise, at han har mestret de evner, han blev lært, for at blive reddet.