En el inicio de temporada, Katherine regresa por venganza.
Elena se entera de cómo Damon y Stefan se convirtieron en vampiros. Pearl (KELLY HU) se enfrenta a John Gilbert (DAVID ANDERS). Jeremy y Anna (MALESE JOW) se vuelven cada vez más cercanos.
Elena y Caroline compiten en un concurso de belleza. Spencer Locke (Resident Evil: Extinción) aparece como uno de los concursantes. John Gilbert (DAVID ANDERS) intenta asustar a Damon.
En el episodio final de la temporada, Damon y Alaric intentan detener a John Gilbert (DAVID ANDERS) antes de que convierta el Día de los Fundadores en un caos de destrucción y muerte.
Stefan muestra una rara actitud fiestera, y el intento de Damon de averiguar por qué el tío de Elena, John Gilbert (DAVID ANDERS - Alias, 24) ha regresado a la ciudad sale mal.
