Al comenzar la segunda temporada, la acción retoma en la misma noche que el final de la última temporada, y Elena llega a casa y se encuentra con una pesadilla. Damon es el primero en darse cuenta de que Katherine ha regresado.
En el final de temporada, Damon y Alaric intentan evitar que John Gilbert (DAVID ANDERS) ponga en marcha un plan para ponerle fin al Día del Fundador en medio del caos, la destrucción y la muerte.
Stefan tiene sus propias ideas sobre el nuevo plan de Elena para el futuro.
Tyler le pregunta a Caroline sobre la muerte de Mason, y se enfureció de que ella le ocultara la muerte de Mason. Jenna se molesto por la revelación de que John es el padre biológico de Elena.
Stefan le cuenta a Elena sobre sus días más oscuros. Intentando atrapar a Elijah (DANIEL GILLIES) con la guardia baja, Damon organiza una cena para él con Jenna, Alaric y Andie (DAWN OLIVIERI).