Con la creencia de que ha sido estafado, Richie (Justin Timberlake), estudiante graduado de Princeton, viaja a Costa Rica para enfrentarse al magnate de apuestas en línea Ivan Block (Ben Affleck). Richie se deja seducir por la promesa que Block le hace de obtener una inmensa fortuna hasta que se entera de la perturbadora verdad concerniente a su benefactor. Cuando el FBI intenta obligar a Richie para que les ayude a acabar con Block, Richie se enfrenta a la apuesta más grande que jamás le haya tocado realizar: intentar ser más hábil que las dos fuerzas que lo acechan.