Jess está soltera por primera vez en San Valentín, así que convence a Schmidt de acompañarla en su intento de tener una aventura libre de ataduras con un desconocido guapo (la estrella invitada Ryan Kwanten). Los planes románticos de Nick se desbaratan cuando se da cuenta de que está pasando más tiempo con el asistente de Julia (la estrella invitada Clark Duke) que con Julia misma (la estrella invitada Lizzy Caplan). Winston se convierte en una más de las chicas cuando Shelby (la estrella invitada Kali Hawk) lo invita a su casa el día festivo.
Walden se junta con su hermosa y exempleada (ODETTE ANABLE) para un nuevo proyecto brillante. Mientras tanto, Alan le aconseja a Jenny que se abra con su novia (ALY MICHALKA) o se arriesgará a perderla.
Alan deja que el novio de Lyndsey, Larry, arregle una cita para él, mientras que Walden se ofrece a ayudar a Nicole con su proyecto de software para que tenga tiempo para salir con él.
“Walden se pone de nuevo en contacto con Kate y está seguro de que es “”la indicada””, hasta que conoce a Vivian (MILA KUNIS) y se convence de que ella es ““la indicada””. Mientras, Alan y Gretchen se vuelven más cercanos.”
“Walden recibe una invitación para la apertura de la boutique de su exnovia, Kate (BROOKE D’ORSAY). Mientras, Gretchen quiere pasar más tiempo en la casa de Alan (alias Jeff Strongman).”
