Los chicos intentan dañar el juego Dungeons & Dragons de famosos de Wil Wheaton, involucrando a William Shatner, Joe Manganiello, Kareem Abdul-Jabbar y Kevin Smith.
Después de la primera gran discusión entre Ted y Robin, Ted sale con una nueva táctica de seducción, y Robin, celosa, lo sigue de cerca.
Lily necesita un lugar donde quedarse, así que se muda con Barney, y es solo cuestión de tiempo para que terminen durmiendo juntos. Por su parte, Marshall comparte tiempo de calidad con un nuevo amigo.
Marshall recomienda a su antiguo compañero de la escuela de derecho Brad para un trabajo en su empresa, pero la entrevista sale mal, dejando a Marshall a cargo de controlar los daños con su jefe. Mientras tanto, Robin ayuda a negociar el regreso de Barney al circuito de clubes de striptease.
Cuando el grupo se entera de que Barney y Robin tienen dudas acerca de formalizar su relación, Lily los obliga a enfrentar su mayor miedo: ser novios. Ted está preocupado porque tiene que dar su primera clase en la Universidad de Columbia.